Az Outlook 97 a Microsoft Outlook első verziójaként ismert, amelyet 1997 januárjában adtak ki az Office 97 részeként. Az Outlook 97 a Microsoft Schedule + legtöbb funkcióját beépítő Microsoft Exchange Server 5.0 és 5.5 kiegészítőjeként működött. Támogatta a felhasználókat, hogy ne csak olvassák az e-maileket, hanem kezeljék kapcsolataikat, ütemezhessék a találkozókat a naptárakba, és rekordokat vegyenek fel a naplókba.

Ezt követően a Microsoft továbbfejlesztette az Outlook programot, és egymás után kiadta az Outlook 98-at (megbirkózva a legújabb internetes szabványokkal, például a HTML-vel), az Outlook 2000-t (az Exchange 2000 Serverhez mellékelve) és az Outlook 2002-t (az Office XP-ben található).

A 2003 novemberében kiadott Outlook 2003 az Outlook fejlesztésének mérföldköve. Még mindig az Office 2003 programcsomag része volt, és önálló program.

Ebben a verzióban az Outlook nem csak a klasszikus menüt és eszköztárat biztosította, hanem számos területen jelentős fejlesztéseket is kiadott, többek között jobb e-mail élményt, naptármegosztást, több megjelenítési beállítást, teljes Unicode támogatást, keresési mappákat, színes zászlókat, gyorsítótárazott cserekódot stb. Ezenkívül tovább fejleszti a levélszemétszűrőt azáltal, hogy naprakészebb meghatározást nyújt a levélszemétről.

Az Office 2007 nagyszerű felület-forradalommal jelent meg - Ribbon UI. Az Outlook 2007 követte a változásokat, és az alablakokban, például az Üzenet ablakban, a Találkozó ablakban, a Kapcsolat ablakban stb. Használta a szalag felhasználói felületet, de továbbra is a klasszikus menü és eszköztár maradt a fő felületen.

Az Outlook 2007 számos fontos és hasznos funkciót adott ki, mint például a mellékletek előnézete, szöveges üzenetek és SMS-ek, névjegyek megosztása, naptár exportálása HTML fájlként, elemek exportálása PDF vagy XPS fájlként stb.

A korábbi verziók alapján az Outlook 2010 jelentősen javult, és kifinomultabbá válik.

Egyrészt ez a verzió támogatta több cserefiók hozzáadását egy profilba, és továbbfejlesztette a beszélgetés nézetet az e-mailek csoportosításához a levelek mappáiban szereplő kritériumok alapján. Sokkal okosabb figyelmeztetni a felhasználókat, ha e-maileket küldenek tárgyak nélkül, gyors lépéseket adva több művelet egyszerre történő elvégzéséhez egyetlen kattintással stb.

Másrészt társasági csatlakozóval bővül a különféle közösségi hálózatok összekapcsolása, a találkozók ütemezhetők a kapcsolattartók által, vizuális mutatók kerülnek a tennivalók sávjába konfliktusok és megválaszolatlan értekezlet-kérések stb.

A szalag felhasználói felületet az Outlook 2010 óta alkalmazzák az Outlook fő felületén.